Chicago, anni ‘30. In piena depressione, e con l’F.B.I. intenta ad incastrare Al Capone, attraverso il Proibizionismo e i controlli fiscali, ecco che il giovane John Dillinger evade dopo dieci lunghi anni di prigione.
Dillinger, baffetti e volto di Johnny Depp(oltre che le stesse iniziali), ha voglia di recuperare in fretta il tempo perduto. Lavorare non fa per lui, bramoso com’è della bella vita, e allora fa ciò che ha sempre saputo fare: il gangster.